Часто ломается iPod: все файлы сохраняются и их можно забэкапить, но iPod пишет, что файлов нет, и iTunes предлагает восстановить iPod.
iPod ломался уже раз 5 за полгода, и меня уже бесит постоянно восстанавливать его. Из-за чего это происходит и как этого избежать?

Встречный вопрос - пользуетесь плеером как внешний hdd?

Очень похоже на то, что ты пользуешься какой-то сторонней программой, которая некорретно работает с БД iPod’а, повреждая её. Как вариант - возможно, это плагины для WinAMP (ml_ipod.dll, pmp_ipod.dll и т.п.). Советую отключить их, а ещё лучше вообще удалить.

иногда пользуюсь ipod ом как флешкой но очень редко .может ли он ‘’ломаться’’ потому что я пользуюсь двумя программами для передачи музыки и клипов (itunes и imTOO)?

to Rom@nN никакими дополнительными плагинами не пользуюсь

На счет программ - исключено - iTunes родная (всегда будет работать корректно), IM TOO я сам пользуюсь и она мне ничего не ломала...
На счет плагинов - они установлены в WinAmp’e по-умолчанию, и если он запущен на компьютере к которому подключаешь плеер то этот плагин может повредить БД плеера, как писал Rom@nN, потому что этот плагин еще не умеет нормально работать с последними iPod’ами (те которым около года + новые). В общем следи чтобы при подключении плеера (на своем компьютере также) не было запущено медиапроигрывателей!